创作型歌手、演员、词曲作家、主持人等多栖艺人。1987年，8岁的堂本刚开始从事舞台剧表演活动，1994年在《人间失格》中首次担任主角并获得日剧学院赏最佳新人称号，1995年主演漫改真人剧《金田一少年之事件簿》，其后陆续担纲《若叶时代》《青之时代》《夏之雪》，是为堂本刚青春三部曲[。1999年和2000年分别凭借《To Heart》及《夏之雪》两度获得日剧学院赏最佳男主角。
2002年，创作并发表首张个人单曲《街》。2006年以《染井吉野》推出ENDLICHERI☆ENDLICHERI音乐企划并实现一年内举办100场个人演唱会的创举 。2009年登上世界文化遗产药师寺举行个人演唱会。2011年以《结缘》开创shamanippon概念国。2013年发行首张翻唱专辑《河马》。2016年凭借《Grateful Rebirth》成为日本音乐史上专辑连续问鼎榜首次数排名第四位的男歌手。
作为词曲作家，堂本刚除创作个人音乐作品外，曾为二宫和也、龟梨和也、桃色幸运草等歌手及TBS电视台《国王的早午餐》等综艺节目提供歌曲，并于2016年在米兰时装周为某品牌担任音乐总监。
作为主持人，主持过个人冠名番组《堂本刚真的好辛苦》在内的多档综艺节目，并且自2012年起举办个人冠名的小喜利搞笑独演会 。
作为KinKi Kids成员，1997年以百万单曲《玻璃少年》出道。出道后至2016年11月发行的第37支单曲，保持着日本Oricon公信榜首周冠的吉尼斯世界纪录。
